En la repoblación, sobre la facultad de CC se construyó una fortaleza defensiva, el alcázar de San Juan: almenas, bastiones y torres. Destruido por Enrique IV en el siglo XV.
En la Guerra de la Independencia, el ejercito francés construyó allí un fuerte.
En este siglo allí estaba el Cuartel de Trilingüe, en medio del lugar, con arquitectura raquítica castrense.